郭京飞高中毕业那年，在报纸上看到上海谢晋恒通明星学校（即上海师范大学谢晋影视艺术学院）的招生广告，幸运地以最后一名的身份考上了该校学习表演，毕业之后并选择了继续学习。
2000年顺利考入了上海戏剧学院表演专业，在校期间成绩平平，但是擅长模仿动物，大四那年，他迷上了哲学。2004年毕业后郭京飞进了上海话剧艺术中心，成了一名专业演员。幸运的他不仅没有跑过龙套，而且当的全是男主角，演技、经验和人气迅速提升。
2003年在校期间出演黄芳翎、王景春、佟悦主演的情景喜剧《都市男女》。
2006年郭京飞在德国导演沃尔特・阿斯姆斯执导，萨缪尔・贝克特创作的话剧《终局》中饰演第一男主角哈姆。同年凭借在话剧《牛虻》中饰演白衫长褂、须髯满面、沧桑历尽却优雅不减的亚瑟，获得了第10届佐临话剧艺术奖最佳新人。
2007年开始和导演何念合作，出演了话剧《和空姐同居的日子》中的帅气白领陆飞、《武林外传》中玩世不恭的莫小宝、《鹿鼎记》风流却不下流的韦小宝。
2008年参与鲍莉执导，付辛博、王柏伦、解昕怡主演的悬疑、科幻、搞笑电影《微客帝国》。搭档夏雨、姚晨、钱芳主演IT商战悬疑《防火墙5788》饰演贝志诚。
2009年4月凭借在话剧《罗密欧与祝英台》中饰演的三轮车夫罗锅，在连续两度获得提名之后终于获得第19届上海白玉兰戏剧表演艺术奖主角奖。
2010年参与拍摄了姚晨、凌潇肃、钱芳主演的爱情喜剧《和空姐一起的日子》。
2011年在滕华涛执导，文章、白百何主演的爱情喜剧电影《失恋33天》中饰演陆然。
2012年与梅婷主演安兵基执导的恐怖电影《笔仙》。同年与齐溪、孔维主演职场轻喜剧电影《小鱼吃大鱼》。在都市情感剧《营盘镇警事》中饰演高宇成。
在徐峥、梅婷、张歆艺主演的情感喜剧《大男当婚》中饰演黄伟业。与耿乐、宋佳、黄梅莹主演都市励志剧《那样芬芳》，在剧中饰演热血叛逆，幽默又不失温情的浪子“林越”。
2013年与张芷溪、陈赫主演都市婚姻剧《月供》饰周书明。在袁咏仪、李倩、钱芳主演的古装职场喜剧《龙门镖局》中饰演“商业奇才”陆三金。出演陆毅、秦海璐、吴越主演的婚姻题材剧《假如生活欺骗了你》。在夏雨、廖凡、小宋佳主演的都市励志剧《我们这拨人》中饰演高博。
2014年出演陈思成自导自演的爱情电影《北京爱情故事》。与朱雨辰、齐溪、钱芳主演中国首部约会宝典式轻喜剧《约会专家》。联合甘露、李倩、李岷城主演的季播悬疑剧《暗黑者》饰罗飞，并担任该剧的监制。
2015年3月参加中央电视台原创中韩明星体验类真人秀节目《叮咯咙咚呛》。5月与妻子鲍莉参加浙江卫视综艺节目《出发吧爱情》。7月赴韩录制韩国KBS2TV的《中韩梦之队》
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