随着上东区暑假的结尾，Blair携着她的新男友James从欧洲回来，当然，目的仅仅是为了气Chuck，因为Chuck放了Blair飞机，没有和她在夏日去汉普顿共渡暑假。然而，这位新男友James也隐藏了他自己真正的身份，没有告诉任何人，包括Blair。Serena，继续在和Dan的分手中挣扎着，尝试着和一个年轻的救生员约会。同时，Nate也卷入了一场新的恋情，只是这场恋情不能对外界宣扬，因为他的新女友Catherine已经是一位结了婚的贵妇。Rufus继续和他的乐队巡回旅行，Dan则留在纽约，和一位杂志社主编共事，并且一反常态
在white party 过后。serena和dan 决定要好好讨论一下他们俩恋情应该如何继续。blair得知james是英国公爵marcus十分吃惊。大家返回城里。blair认为mucrus不让她见家长因为她不够资格因此决定举办派对提升自己的水准。nate回家后发现自己的房子被没收。而chuck为了重新赢回blair卖掉自己最心爱的夜店。（其实不然）chuck带着catherine参加了Party。catherine羞辱了blair。此时nate到来，三人陷入尴尬。nate因chuck骗自己卖掉夜店钱的真正用途，俩人发生
大家都十分忙碌，jenny在blair妈妈服装公司实习，serena和dan复合的消息被gossip girl传得沸沸扬扬，blair继续和marcus交往，而nate和vanessa的恋情却被catherine发现了！坏事接踵而至，jenny因为对blair母亲作品有所评价被其开除，blair在catherine的指示下激nate带着vanessa参加party却又不巧因nate碰见marcus而得知晚上的party，catherine也会参见，因此发短信给vanessa取消了相约，更不巧的是难过vanessa决定只身参加party。par
